Outlookからの商談登録からでも自動分析は可能か？

可能です。
SalesMAPsの案件一覧画面より、案件を作成します。
その後、発行された商談登録用メールアドレスを、通常の会議招待メールの「to」もしくは「cc」へ
追加していただくことで、自動分析対象となります。